Noha a legendák több Bálint nevű vértanút is megemlítenek, ám mégsem lehetünk biztosak benne, hogy a szerelmesek Bálint-napja (Valentin-napja) bármelyikükhöz lenne köthető. Az e nevet viselő keresztény mártírok személyét illetően, illetve különböző történeteiben oly sok a bizonytalanság, hogy a II. Vatikáni zsinat Bálint napját kivette az egyház hivatalos ünnepei sorából. A fennmaradt legendák egyike szerint Bálint II. Claudius császár uralkodása alatt élt, és 270 körül azért kellett meghalnia, mert a császár – katonaköteles ifjak házasságát tiltó - rendeletét megszegve, titokban mégis megeskette a párokat. Egy másik történet az itáliai Terniben szolgáló püspökről szól, aki csodálatos gyógyításaival lett híressé. Nevét a szeretettel társítják, ugyanis azt mesélték róla, hogy elsőként ő celebrált házasságot egy pogány férfi és egy keresztény lány között. A német keresztény mondavilág az 5. században élt a passaui hittérítőt azonosítja Szent Bálinttal. A legenda szerint Bálint, aki remeteként az Alpokban halt meg, halála után az epilepsziások védőszentjévé vált. A rángógörccsel való kapcsolata vagy a „Fall” és a Valentine szavak hasonlóságával magyarázható, vagy onnan ered, hogy a betegséget Közép-Európában – az ugyancsak epilepsziában szenvedő Julius Caesar megkoronázása napja (Lupercalia, később Szent Valentin) után – Szent Valentin táncának nevezték. Népszerűségét igazolja, hogy a mai Németország, Ausztria, Csehország és Magyarország egyes területein a betegek gyógyulást remélve úgynevezett Bálint-keresztet hordtak a nyakukban.
Ám nemcsak a névadó személye ismeretlen, az ünnepség eredetéről sincsenek meggyőző bizonyítékaink. A legvalószínűbbnek az tűnik, hogy a Valentin napi kultusz kialakulásához a pogány és a keresztény hagyományok egyaránt hozzájárultak. Az ünnep kezdetei az ókori Rómába nyúlnak vissza, ugyanis február 15-én volt a rómaiak hagyományos termékenység fesztiválja, a Lupercalia. Elnevezésének eredetét illetően több elmélet létezik: egyesek szerint Faunus hitvese, Luperca istennő az ünnep névadója, míg más vélekedések alapján a farkas jelentésű latin ’lupus’ szóból származik. Az ünnepet egyrészt a nyájakat a farkasoktól megvédő Faunussal, a termékenységistennel hozták összefüggésbe, másrészt e napon - a Rómát alapító ikerpárt - Romulust és Rémust tápláló nőstényfarkasra is emlékeztek.
A valamikori Lupercalia ünnepeken Faunus papjai kecskéket és kutyát áldoztak fel istenük tiszteletére. Az ünnepi lakoma után az áldozati állatokból szíjat hasítottak, majd a Palatinus dombot mezítelenül körbefutva, bőrszíjukkal - hogy termékenyek legyenek - minden útjukba kerülő nőt megcsapkodtak. Az ünnep fénypontja a Juno istennő tiszteletére megtartott sorsolás volt. Felírták a város összes eladó lányának nevét, majd a papírokat összegyűjtötték egy nagy vázába. Ezután a fiúk sorra húztak egy nevet, s az így kialakult párok a monda szerint legalább a következő Lupercaliáig együtt maradtak. A párválasztás után tánc és vidám mulatság következett. Feltehetően ez az ünnepélyes párosító játék a mai Valentin napi szokások egyik előfutára.
A rómaiak pogány pásztorünnepét, a birodalom bukása után (496-ban) Gelasius pápa február 14-ére helyezte át, és a megtisztulás ünnepévé tette, abban a reményben, hogy a mártír szent ünnepén szertartását könnyebb lesz megszabadítani a pogány rítusaitól. Bár a középkorban Bálint nagy tiszteletnek örvendett a keresztények közében, a mai Valentin napnak valójában nem sok köze van a szent vértanúkhoz. Ebben inkább a római pársorsolás, illetve a szerelmesek megajándékozásának középkori szokása éledt újjá. Elsőként az angol Geoffrey Chaucer (1343 k – 1400), a Canterbury mesék szerzője írt arról, hogy a madarak párválasztásával egybeeső Szent Bálint napján a fiatalok szerelmes szövegeket tartalmazó üzeneteket küldözgetnek egymásnak. Meglehet, hogy o e szokás megteremtője, ugyanis az első ilyen üdvözlőlapot több mint tíz évvel halála után küldték el. (Más források szerint erre 1477-ben az angliai Norfolkban került sor.)
A 18. század vége felé sokfelé elterjedtek az erre a speciális alkalomra nyomtatott, úgynevezett barátságkártyák, amelyek kezdetben főleg Németországban arattak nagy sikert. Az üdvözlőkártyák küldése később Nyugat-Európában, majd az Egyesült Államokban is szokássá vált, ahol – először tömeges méretekben - 1847-ben Esther Howland (1828-1904) készíttetett Valentin-napi képeslapot, ezért őt nevezték el "a valentine-ok anyjának". Bár a Bálint-nap hagyománya egyre jobban hódít a világban, a legnagyobb kultusza változatlanul az angolszász területeken van, ahol Valentint a szerelmesek védőszentjévé kiáltották ki.
Már keleten is többfelé megemlékeznek a szerelmesek napjáról, de a kialakult szokások eltérnek egymástól: például Dél-Koreában és Japánban nem a hölgyek kapnak ajándékot és virágot a férfiaktól, hanem ők ajándékozzák meg a férfiakat. Kínában nem február 14-én tartják a Valentin napot, hanem az általuk használt holdnaptár hetedik hónapjának hetedik napján. 2009-ben ez a nap augusztus 25-e. Itáliában a szerelmesek napjának előestéjén Terni városába sereglenek az ifjú szerelmesek, hogy a város bazilikájában, San Valentino sírjánál jelentsék be jegyességüket.
Az ünnepségek, ajándékozás mellett e naphoz természeti megfigyelések, időjárási regulák, termés- és termékenységjóslások is kötődnek. Régóta ismert, hogy február közepétől kezdenek a madarak párosodni, utódokról gondoskodni, s azt is megfigyelték, hogy ilyenkor raknak fészket a verebek. Sokfelé él az a népi hiedelem, hogy ha ezen a napon hideg, száraz az idő, akkor jó termésre lehet számítani. Az angol népi regula szerint Szent Valentin napján már közel van a tavasz, és ekkorra a babnak már a földben kell lennie. Emellett – mint a jeles napok többsége - házasságjóslatok és a szerelmi varázslatok tartására is alkalmas ez a nap.
Egy régi szokás szerint Szent Valentin napjának estéjén a fiatalok babérleveleket szúrtak párnájukba, négyet a párna négy sarkába, egyet pedig a közepébe. A hiedelem szerint, e praktika segítségével megálmodták, hogy ki lesz a párjuk, vagy mátkájuk. Mások színes szalagot kötöttek az ágyfejhez, vacsorára pedig ismeretlen ételeket ettek, hogy a fiatal leányoknál szokás volt színes szalag kötése az ágyfejhez, és ismeretlen ételeket ettek, hogy álmukban megtudják jövendőbeli mátkájuk kilétét.
Évszázadokkal ezelőtt a briteknél Valentin napján a gyerekek felnőttnek öltöztek és Valentint köszöntő énekkel jártak házról-házra. Walesben régen szerelmi ajándékként a fiúk faragott fakanalat ajándékoztak a lányoknak. A kanalakat a legtöbbször szívvel, valamint a kinyitását jelképező kulccsal vagy kulcslyukkal díszítették.
Angliában egykoron az emberek azt hitték, ha Valentin napján az eladó leány feje fölött egy vörösbegy repül el, egy tengerész veszi feleségül, ha a fecskét látott, szegény ember lesz a párja, de boldogságban fognak élni; ha pedig egy sármányt pillantott meg, egy milliomos fogja megkérni a kezét.